Sultan II. Bayezid’in vezirlerinden Derviş ya da Koca Davudpaşa isimleriyle anılan Davut Paşa tarafından 1485 yılında yaptırılmıştır. Külliye, Camii, Medrese, İmaret, Sıbyan Mektebi, Türbe, Çeşme ve şadırvandan oluşmaktadır. Kaynaklarda, medresenin güneydoğusunda yer aldığı belirtilen imaret ve caminin güneyinde yer alan sıbyan mektebi ise ortadan kalkmıştır.
Davutpaşa Camii
Camii, giriş kapısı üzerindeki kitabeye göre Davut Paşa tarafından 1485 tarihinde yaptırılmıştır. Külliye birimleri ve cami yangın ve depremlerden dolayı büyük ölçüde zarar görmüştür. 1648 depreminde zarar gören yapı, İstanbul’u geniş ölçüde tahrip eden 1766 depreminde bir kez daha zarar görmüştür. Bundan sonra Hassa Baş mimarı Tahir Ağa nezaretinde, Hassa mimarlarından Abdullah ile İsmail tarafından tamir edilmiştir. 1782 yangınında Davut Paşa Camii ve çevresi de yanmıştır. 1894 depreminde son cemaat bölümü bütünüyle çökmüştür.
Camii, 1945-48 yılları arasında Ekrem Hakkı Ayverdi tarafından tamir edilmiştir. 1960 yılında ise Vakıflar Genel Müdürlüğü tarafından onarılmıştır. Bu onarımda 1894 yılından beri yıkık olan son cemaat bölümü ve mihrap yeniden yapılmıştır.
Davut Paşa Camii, Osmanlı dönemi Türk mimarisin de, Tabhaneli veya Zaviyeli Camii plan türünün 15.yy’a ait örneklerinden biridir. Plan bakımından Afyon Gedik Ahmet Paşa Camii ( 1492-93) ve İstanbul Şeyh Vefa Camii’nin 1991 yılında orijinal planına sadık kalınarak yapılan cami ile benzerlikleri vardır. Asıl ibadet mekânının tek kubbeli olması diğer yan mekânlı örneklerinde ayırmaktadır. Düşünce ve fonksiyonel olarak tâbhane birimleri alçak tutularak ana ibadet mekânının vurgulandığı görülmektedir.
Girişte beş gözlü üzerleri kubbe ile örtülü son cemaat bölümü bulunmaktadır. Bu bölüm 1894 yılında ki onarımda yapılmıştır. Cami harim alanı, 18.40 ölçülerinde kare bir mekândan ibarettir mihrap bölümü üzeri yarım kubbe ile örtülü, dışa beş köşeli olarak taşıntı yapmaktadır. Harim mekânının üzeri ise zengin mukarnaslı tromplara oturan ongen kasnaklı bir kubbe ile örtülmüştür. Ana mekânın iki yanında kare planlı, üzerleri kubbe ile örtülü ikişer yan mekâna yer verilmiştir. Bu mekânlardan son cemaat bölümüne yakın olanlar dışa birer eyvan şeklinde açılmaktadır.
Minare ise kuzeybatı köşede yer almaktadır. Kaide ve pabuç kısımları 15.yy özelliklerini gösteren baklavalı düzenlemeye sahiptir fakat gövde, bilezikler ve şerefe kısmı 1766 depreminden sonra Barok üslupta yenilenerek bugün ki görünümünü almıştır.
Cami pencereleri ise klasik Osmanlı pencere tipinde altta dikdörtgen formda, üstte ise sivri kemerli alçı şebekeli pencereler şeklindedir. Malzeme olarak kesme taş malzeme kullanılmıştır.
Camiinin giriş kapısının kavsara bölümü sarkıtlı mukarnaslar ve istiridye yivli bir düzenlemeye sahiptir. Giriş üzerinde yer alan, Şeyh Hamdullah hattı ile yazılmış olan kitabe ise, 15.yy özelliklerini yansıtmaktadır. Caminin mihrabı 1894 onarımında yapılmıştır mukarnas kavsaralı sade bir mihraptır. Camideki orijinal kalem işi süslemeler ise günümüze ulaşmamıştır. Eski fotoğraflarında Barok üslupta kalem işi süslemeleri olduğu görülmektedir. 1945-46 yıllarındaki onarımda bulunan bazı orijinal kalem işi süslemeler ise korunamamış ve tamamen yenilenmiştir. Caminin orijinalinde şadırvanının bulunduğu yerde günümüz özelliklerinde bir şadırvanı ve kıble yönünde birde haziresi bulunmaktadır.
Davutpaşa Medresesi
Davutpaşa Camii’nin kuzeydoğusunda bulunan Davutpaşa Medresesi, külliye içinde bağımsız bir yapıdır. Çevresi ev ve dükkânlarla sarılıdır. 1485 yılında inşa edilmiş olup, 15.yy Klasik Osmanlı medrese mimarisinin özelliklerini taşımaktadır.
1648 yılındaki depremden sonra iki odası yeniden yapılan medresenin, büyük ölçüde zarar görmüş olduğu anlaşılmaktadır. 1766 depreminden sonra ise Hassa başmimarı Tâhir Ağa nezaretinde onarım gördüğü bilinmektedir.
Davutpaşa Medresesi’nin XIX. yy.’da 1846 yılından itibaren geçirdiği bazı onarımlar tespit edilmiştir. 1894 yılında medrese, cami ile birlikte onarılmıştır. 1931-32 kışında iki kubbesi çöken medrese, uzun yıllar bakımsız ve yıkık kalmıştır.
Plan olarak; Klasik Osmanlı Medrese plan tipinde U planlı ve simetrik medresenin giriş kapısı batı yönde kalmakta olup, güney, kuzey ve doğu yönlerinde ise revaklar ve revakların gerisinde hücreler yer almaktadır. Medresenin, dershane odasından başka 16 odası daha bulunmaktadır. Kare planlı olan odalar, kubbe ile örtülüdür. Alt sırada iki, üst sırada birer adet pencereleri ile nişleri bulunmaktadır. Ekrem Hakkı Ayverdi, 1971 yılında yaptığı tespitlere göre medresenin en solunda da helâların olduğunu ileri sürmüştür.
Duvarlar moloz ve kesme taşla örülmüştür. Pencere ve kapı kemerleri, revakların tümü, geçiş elemanı olan küresel üçgenler ve kubbeler ise tuğla ile örülmüştür. Dershane giriş ve revak bölümünde yer yer kalan döşeme kaplamaları görülmektedir. Sütunlar ve sütun başlıkları mermerdir. Sütun başlıklarından bazıları, erken Bizans dönemi parçalarıdır. Osmanlı başlıkları baklavalı tiptedir. Günümüzde İstanbul Büyükşehir Belediyesi’nin yürüttüğü restorasyon devam etmektedir.
Türbe: Caminin güneyinde yer alan türbe, sekizgen planlı, üzeri kubbe ile örtülü ve girişinde bir sundurma bulunmaktadır. Her cephede altlı üstlü ikişer pencere yer alır. Alt sıra pencereler bir silme ile çerçevelenmiş ve Bursa kemeri ile bezenmiştir. Üst pencereler ise klasik sivri kemerlidir. Camii gibi temiz bir kesme taş işçiliği mevcuttur.
Mektep: Külliyeye ait sıbyan mektebi caminin avlu duvarı üzerinde bulunuyordu. 1648 depreminden sonra yapılan keşifte tamire muhtaç olduğu kayıtlıdır. Sonraları tamamen yıktırılarak yerine bir okul yaptırılmıştır. Ancak 1923-28 yılları arasında düzenlendiği anlaşılan sıbyan mekteplerine dair listede adına rastlanmadığından mektep daha önceki bir tarihte ortadan kalkmış olmalıdır.
Aşhane-İmaret: Davutpaşa Külliyesinin tâbhane odalarında kalan misafirlerle caminin hizmetlileri ve medrese öğrencileri için bir aşhane imaret yapıldığı vakfiyelerde kayıtlıdır. 1648 depreminde zarar gören yapının keşif raporlarında tamire muhtaç olduğu belirtilir. Aşhane imaret bütünüyle yok olduğundan yeri dahi tespit edilememiştir.
Çeşme: Avlu kapısı dışındaki Davutpaşa Çeşmesi, İstanbul’daki kitabesi mevcut en eski Türk çeşmelerdendir. İki satırlık kitabesinde “Sahibül hayrat/merhum Davutpaşa 890” 1485 yazılıdır. Merhum ibaresi geçtiği için çeşmenin paşanın ölümünden sonra onun adına yaptırıldığı ve üzerine külliyenin inşa tarihi yazıldığı anlaşılmaktadır. Kesme taştan son derece sade görünümlü, çeşme bir kırık sivri kemerden ibarettir.